Während Colton Underwood und Cassie Randolph beschlossen, am Ende von "The Bachelor" nur Freund und Freundin zu sein, hat er jetzt einen Neil Lane-Diamant-Verlobungsring, um seine "zukünftige Frau" zu beschenken.
Nach zwei epischen Nächten im Bachelor-Finale bekam Colton Underwood endlich den Wunsch, mit seiner wahren Liebe Cassie Randolph zusammen zu sein, obwohl sie nicht bereit war, sich zu verloben. Das bedeutete, dass er die Gelegenheit verpasste, ihr einen mehrkarätigen Neil Lane- Diamant-Verlobungsring zu überreichen, doch Jimmy Kimmel ließ den 27-Jährigen überraschen. Colton und Cassie traten nach dem Finale bei ihrem ersten Presseauftritt in seiner ABC-Late-Night-Show auf und das Paar verriet, dass sie jetzt irgendwo zwischen Freund und Freundin und verlobtem Paar sind. Jimmy wollte sicherstellen, dass Colton zum richtigen Zeitpunkt immer noch ernsthafte Probleme mit dem 23-Jährigen hatte.
Nachdem sich die beiden darüber ausgetobt hatten, wie glücklich und verliebt sie sind, und Colton Cassie seine „zukünftige Frau“ nannte, zog Jimmy eine schwarze Schmuckschachtel hervor. Er erzählte Colton, dass Neil Lane die Kugel herausgesucht hatte, damit Cassie einen Ring bekommt, der eines Junggesellen-Finalisten würdig ist, wenn er sich entscheidet, die Frage endgültig zu stellen. Zuerst glaubte das Paar, Jimmy mache Witze, bis Colton die Schachtel öffnete und einen großen Diamanten im Smaragdschliff zeigte, der von kleineren Steinen umgeben war. Es war der wahre Deal! Jimmy versicherte Colton, dass er zum berühmten Juwelier von Beverly Hills gehen und es gegen eines seiner und Cassies eigene Wahl austauschen könne. Aber wie süß ist es, dass Cassie, obwohl sie an ihren Waffen festhielt, dass sie noch nicht bereit für die Ehe war, wenn sie es ist, dasselbe Aussehen wie andere Frauen hat, denen die letzte Rose der Serie verliehen wurde.
Kurz bevor Colton und Cassie bei Jimmys Show vorbeikamen, beobachtete Bachelor Nation, wie er Cassie verzweifelt aufsuchte, bevor sie Portugal verließ, um eine weitere Chance auf Liebe mit ihr zu bekommen. Er überzeugte sie, dass er bereit war zu warten, bis sie sich in ihn verliebt hatte, weil sie die einzige Frau war, die er wollte. Sie war damit einverstanden, seine Familie zu treffen, die in Spanien wartete, und am Ende verbrachten Cassie und Colton ihre erste Nacht zusammen in einer Fantasy-Suite. Auch wenn Colton nicht sagen würde, ob er nach dieser Erfahrung keine Jungfrau mehr war.
Colton schaffte es als erster, einen ziemlich beneidenswerten Bachelor zu erreichen - er hatte am Ende keine letzte Rosenzeremonie und keine Kandidaten mehr, nachdem er die Finalisten Hannah G und Tayshia im ersten Teil des Finales entlassen hatte, weil er nur in Cassie verliebt war. Die 23-jährige Logopäde hatte in der vorherigen Folge mit Colton die Sache abgebrochen und ihm erzählt, dass sie sich nicht sicher war, ob sie in ihn "verliebt" war und definitiv nicht bereit für die Ehe war. Das führte dazu, dass er es verlor und über einen Zaun sprang, während er darüber nachdachte, die Show zu beenden. Aber am Ende setzte sich die wahre Liebe durch. Jimmy lobte sogar Cassie und Colton als "das einzige Paar, das mit Menschen umging, weil es absurd ist, sich am Ende dieser Periode zu verloben", das ist das kurze Drehfenster von The Bachelor.
